Аблесимов Н.Е. Синопсис химии. 2.10. стереохимия |
||
2.10. СТЕРЕОХИМИЯ (от греч. stereos – пространственный), изучает пространственное строение молекул и влияние его на химические свойства (статическая стереохимия), на направление и скорость реакций (динамическая стереохимия). Остановлюсь на одном, но очень важном структурном свойстве веществ.
Хиральность (англ. chirality, от греч. cheir – рука), явление, свойст-венное любым объектам, которые несовместимы со своим отображением в плоском зеркале.
Химики называют зеркально асимметричные молекулы оптическими L- и D-изомерами (от лат. levo – левый и dextro – правый), или энантиомерами. Единственный метод, который позволяет отличить «правую» конфигурацию от «левой» – аномальное рассеяние рентгеновских лучей.
Химия живой природы оказывает предпочтение L-амино-кислотам и D-сахарам по сравнению с их зеркальными изомерами.
Игнорирование такой структурной особенности, например, лекарств может привести к жутким трагедиям. Вследствие хиральности биомолекул химические процессы в организме чувствительны к различиям между оптическими изомерами. Насколько серьезными могут быть последствия этого, показал случай с талиомидом. В 1963 г. было обнаружено, что его употребление приводит к врожденным уродствам. Один энантиомер этого соединения помогал избавиться от утренней тошноты, другой вызывал нарушение эмбрионального развития (10000 детей, см. рис.). Фармацевтическая промышленность уделяет пристальное внимание разделению энантиомеров.
Институтов в России нет. Есть отделы и лаборатории структурной или стереохимии в ведущих академических институтах. Есть журналы «Журнал структурной химии» и «Координационная химия».
БИБЛИОГРАФИЧЕСКИЙ СПИСОК
Ногради М. Стереохимия. М.: Мир, 1984.
Олехнович Л.П. Многообразие строения и форм молекул органических соединений // Сорос. образоват. журнал. – 1997. – № 2. – С. 44-50.
Соколов В.И. Введение в теоретическую стереохимию. М.: Наука, 1982. – 244 с.
Home | ||
Write Me |